En la Supercopa pierde de 34 puntos frente al FC Barcelona recibiendo una de sus derrotas más abultadas en el marcador. Con la llegada de Florentino Pérez a la presidencia en 2009 (en lo que sería su segundo mandato), llega en verano de aquel año Ettore Messina (que había sido cuatro veces campeón de Europa), quien abandona el club mediada su segunda temporada, tras no conseguir los éxitos esperados, quedando subcampeón de Supercopa y de Copa del Rey en dos ocasiones (así como del propio Antonio Martín como director de la sección), donde es sustituido por su asistente, Emanuele Molin, con quien se consigue alcanzar la Final Four de la Euroliga quince años después.
